Reálka, dnešní gymnázium, se rozkládá severně od kostela. Tento prostor se v průběhu historie měnil kvůli několika požárům. Nikdy nepatřil ke druhořadým místům. Nejméně do počátku 16. století zde stávala radnice. Rakovnická reálka postavená roku 1833 je nejstarší reálkou v Čechách. V době svého vzniku byla i nejrozměrnější budovou ve městě. Dvoupatrová stavba o třech křídlech dostala strohou pozdně klasicistní fasádu s okny v líci zdi. V průběhu času byla fasáda ale několikrát upravena. Největší proměny jsou patrny na zeleni před budovou. C.K. ČESKÁ ŠKOLA REÁLNÁ nechala zeleň pnout do výše stropů v přízemí. Ačkoli je na budově znát vzlínání vody, velikost smrků nás vrací nejméně o půl století. Z nápisů na budově je patrná i častá změna názvu – reálné gymnázium, střední všeobecně vzdělávací škola, gymnázium - která souvisela i se změnami učebního plánu (gymnázium v padesátých a na počátku šedesátých let doplňovalo svůj program i o výuční list). V současnosti nese škola jméno po spisovateli Zikmundu Wintrovi, který zde působil jako učitel historie a německého jazyka 10 let. Z významných osobností zde studoval český malíř Václav Rabas, rodák z Krušovic, herec Zdeněk Štěpánek a další. Mezi současné známé absolventy školy patří herečky Jana Infeldová, a Nikol Štíbrová, pěvkyně Dagmar Šašková a další.